Chiralita označuje asymetriu priestorového rozloženia objektu (napr. molekuly ), ktorá je dôležitá v niektorých oblastiach vedy .
Ako chirálna sa označuje taký objekt, ktorý nie je totožný so svojím zrkadlovým obrazom, nemá stred ani rovinu symetrie , avšak môže mať rotačnú os symetrie. Vzťah medzi objektom a jeho obrazom je podobný ako vzťah medzi ľavou a pravou rukou . Chirálny objekt a jeho obraz sa označujú ako enantiomorfy , v prípade molekúl sa hovorí o enantioméroch .
Objekty, ktoré nie sú chirálne sa označujú ako achirálne . Achirálne objekty môžu byť stotožnené so svojím zrkadlovým obrazom.
Objekty, ktoré sa vyskytujú iba v jednej forme sa označujú ako homochirálne (napr. prírodné aminokyseliny alebo sacharidy ).
Chiralita v biológii [ upraviť | upraviť zdroj ]
Pretože základné stavebné látky biologických systémov ( sacharidy , bielkoviny i nukleové kyseliny) sú chirálne, pričom organizmy spravidla využívajú len jednu z konfigurácií, je chirálne závislá aj biologická účinnosť mnohých ďalších látok. Existuje hypotéza, že „ľavoruká“ chiralita v biológii mohla byť spôsobená α- deuterovaným (inak achirálnym) glycínom ako katalyzátorom a následným šírením tejto preferencie na iné molekuly. [3]
V prípade sacharidov a aminokyselín je bežnejšie označenie optických antipodov pomocou D , L systému , ktorý vyplýva z tzv. Fischerovej projekcie založenej na konfigurácii najjednoduchšieho monosacharidu – glyceraldehydu . Analogicky k R, S systému označovania optických izomérov, stereodeskriptory D a L označujú absolútnu konfiguráciu . Boli pomenované podľa optickej otáčavosti sacharidov z latinského dexter (pravý) a laevus (ľavý). S optickou otáčavosťou všeobecne však nesúvisí, napr. L – alanínje opticky pravotočivý.
Odlišná konfigurácia pritom môže spôsobovať buď neúčinnosť (známym [ zdroj? ] príkladom je vitamín C a jeho výživovo neúčinný náprotivok), alebo mať iné, často aj fatálne účinky. To sa týka najmä odlišného pôsobenia u látok chemickej regulácie ( hormóny , alkaloidy a pod.). K jedovatosti pritom stačí zmena v jednom centre chirality u veľkej makromolekuly – napr. post translačné nahradenie α- L – aminokyseliny za α- D -aminokyselinu v proteínovom reťazci je základom účinnosti niektorých bielkovinových antibiotík či jedov(jedy pralesných žiab). [4]
Na chirálnej konfigurácii záleží aj u vyrábaných protijedov (antidot) a mnohých liečiv . Preto je nutné dbať na dôslednú separáciu enantiomérov vo farmakológii. Na to bol vyvinutý celý rad účinných metodík. [5]
Úzko súvisiacou oblasťou je aj pôsobenie na zmysly živočíchov. Enantioméry môžu mať úplne odlišné senzorické vlastnosti, čo je dané chiralitou zmyslových receptorov. Známym príkladom sú látky spôsobujúce rôzne vône napr. citrusového ovocia ( limonén a príbuzné zlúčeniny) či vôňa kuchynského korenia ( karvón a príbuzné zlúčeniny pre mätovú, rascovú a feniklovú vôňu). Zmena v jednom centre chirality u esterov metylthiohexanolu môže zmeniť ovocnú vôňu v čpavú cibuľovú alebo sírnu. [6]