Preskočiť na obsah
A B Č D E F G H I J K L M N O P R S T U V W Z
Ka Ko Ku Kv Ky
Kva Kve
Kvercetín
Kostrový vzorec kvercetínu
Guľôčkový model molekuly kvercetínu
Mená

Quercetin, angl.
Výslovnosť /  K   w  ɜːr  s  ɪ  t  ɪ  n  /
Názov IUPAC
2- (3,4-dihydroxyfenyl) -3,5,7-trihydroxy-4 // – chróman-4-ón
Ostatné mená
5,7,3 ‚, 4‘  – flavon  -3-ol , sofoetín, meletín, kvercetín, xanthaurín, kvercetol, kvercitín, kertín, flavín meletín
Identifikátory
3D model (  JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informačná karta ECHA 100,003,807
KEGG
UNII
Vlastnosti
C 15 H 10 O 7
Molárna hmota 302 236 g / mol
Vzhľad žltý kryštalický prášok  [1]
Hustota 1,799 g / cm 3
Bod topenia 316 ° C (601 ° F; 589 K)
Prakticky nerozpustný vo vode; rozpustný vo vodných alkalických roztokoch  [1]
Pokiaľ nie je uvedené inak, sú uvedené údaje o materiáloch v ich  štandardnom stave (pri 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencie infoboxu

UV viditeľné spektrum kvercetínu s lambda max pri 369 nm.

 

 

Kvercetín je rastlinný  flavonol z  flavonoidnej skupiny  polyfenolov . Nachádza sa v mnohých druhoch ovocia, zeleniny, listov, semien a obilnín; červená cibuľa a  kel sú bežné potraviny obsahujúce značné množstvo kvercetínu.  [2] Kvercetín má  horkú príchuť a používa sa ako prísada do  doplnkov výživy , nápojov a jedál.

Výskyt  

Kvercetín je  flavonoid široko rozšírený v prírode.  [2] Názov sa používa od roku 1857 a je odvodený od quercetum (dubový les), podľa rodu duba Quercus .  [3]  [4] Je to prirodzene sa vyskytujúci inhibítor  transportu polárneho auxínu .  [5]

Kvercetín je jedným z najhojnejších diétnych flavonoidov  [2]  [6] s priemernou dennou spotrebou 25–50  miligramov .  [7]

Potraviny
Kvercetín
(mg / 100 g)
kapary , surové
234  [6]
kapary , konzervované
173  [6]
dok ako  šťavel
86  [6]
reďkovkové listy
70  [6]
rohovníkové vlákno
58  [6]
kôpor
55  [8]
koriander
53  [6]
Maďarská vosková paprika
51  [6]
listy  feniklu
49  [6]
cibuľa, červená
32  [6]
radicchio
32  [6]
žerucha
30  [6]
kel
23  [6]
arónia
19  [6]
močiar čučoriedkový
18  [6]
brusnica
15  [6]
čučoriedka
13  [6]
slivky, čierne
12  [6]

V červenej cibuli sa vyskytujú vyššie koncentrácie kvercetínu v najvzdialenejších prstencoch a v časti najbližšej ku koreňu, ktorá je časťou rastliny s najvyššou koncentráciou.  [9] Jedna štúdia zistila, že  ekologicky vypestované  paradajky mali o 79% viac kvercetínu ako ovocie vypestované neekologicky.  [10] Kvercetín je prítomný v rôznych druhoch  medu z rôznych rastlinných zdrojov.  [11]

Biosyntéza 

V rastlinách sa  fenylalanín premieňa na  4-kumaroyl-CoA v rade krokov známych ako všeobecná  fenylpropanoidová cesta s použitím  fenylalanín-amoniak-lyázy ,  cinnamát-4-hydroxylázy a  4-kumaroyl-CoA-ligázy .  [12] Jedna molekula 4-kumaroyl-CoA sa pridá k trom molekulám  malonyl-CoA za vzniku tetrahydroxychalkonu s použitím 7,2′-dihydroxy-4′-metoxyizoflavanol syntázy. Tetrahydroxychalkón sa potom prevedie na  naringenín pomocou  chalkónizomerázy .

Naringenín sa prevádza na  eriodictyol pomocou  flavanoid 3′-hydroxylázy. Eriodictyol sa potom prevedie na  dihydrokvercetín pomocou flavanón-3-hydroxylázy, ktorá sa potom prevedie na kvercetín pomocou  flavonol syntázy .  [12]

Glykozidy  

3-O-glykozidy kvercetínu

Quercetin je  aglykón forma rady ďalších flavonoidov  glykozidy , ako  rutinu a  kvercitrín , nájdený v  citrusových ovocia,  pohánkou a cibuľou.  [2]  Kvercetín tvorí  glykozidy  quercitrín a  rutín spolu s  ramnózou a  rutinózou . Podobne  guaijaverin je 3- O –  arabinosid ,  hyperosid je 3- O –  galaktosidov ,  isoquercitin je 3-O –  glukozid a  spiraeozid je 4′- O -glukozid.  CTN-986 je derivát kvercetínu nájdený v bavlníkových semenách a bavlníkovom oleji.  Miquelianín je kvercetín 3- O- p- D -glukuronopyranozid.  [13]

Dráha degradácie rutiny 

Enzým  quercitrináza sa nachádza v  Aspergillus flavus .  [14] Tento enzým  hydrolyzuje glykozid  quercitrín na uvoľnenie kvercetínu a L –  ramnózy . Je to enzým v katabolickej ceste  rutínu .  [15]

Farmakológia  [    ]

Farmakokinetika  [    ]

Biologická dostupnosť kvercetínu u človeka je nízka a vysoko variabilné (0-50%), a to je rýchlo  zrušené s  polčasom eliminácie 1-2 hodiny po požití potraviny kvercetín alebo doplnky.  [16] Po požití v potrave kvercetín podlieha rýchlemu a rozsiahlemu metabolizmu, vďaka čomu je nepravdepodobné, že by sa biologické účinky predpokladané zo štúdií in vitro uplatňovali in vivo .  [17]  [18]

Kvercetínové doplnky v  aglykónovej forme sú oveľa menej  biologicky dostupné ako kvercetínový  glykozid, ktorý sa často nachádza v potravinách, najmä v červenej cibuli.  [2]  [19] Požitie potravín s vysokým obsahom tuku môže zvýšiť biologickú dostupnosť v porovnaní s požitím potravín s nízkym obsahom tuku  [19] a potraviny bohaté na sacharidy môžu zvýšiť absorpciu kvercetínu stimuláciou  gastrointestinálnej motility a  fermentácie  hrubého čreva .  [2]

Metabolizmus  [    ]

U laboratórnych potkanov, quercetin neprešli žiadnou významnou  metabolizmus fázy I .  [20] Na rozdiel od toho kvercetín prešiel rozsiahlou  fázou II (konjugáciou), aby produkoval  metabolity, ktoré sú  polárnejšie ako pôvodná látka, a preto sa z tela vylučujú rýchlejšie. Meta-  hydroxylové skupiny z  katecholu sa methyluje  katechol-O-metyltransferázy . Štyri z piatich hydroxylové skupiny quercetin sú  glukuroniduje pomocou  UDP-glukuronozyltransferázy. Výnimkou je 5-hydroxylová skupina flavonoidového kruhu, ktorá všeobecne nepodlieha glukuronidácii. Hlavnými metabolitmi perorálne absorbovaného kvercetínu sú  kvercetín-3-glukuronid ,  3′-metyl-  kvercetín-  3-glukuronid a  kvercetín-3′-sulfát .  [20]  [21]

Farmakológia in vitro  [    ]

Zistilo sa, že kvercetín inhibuje  oxidáciu ďalších molekúl, a preto je klasifikovaný ako  antioxidant .  [17]  [21] Obsahuje  polyfenolovú chemickú subštruktúru, ktorá zastavuje oxidáciu tým, že pôsobí ako zachytávač  voľných radikálov zodpovedných za oxidačné reťazové reakcie.  [22] Quercetin bolo preukázané, že inhibuje  PI3K / Akt , čo vedie k  down-regulácii v anti-  apoptických proteínov  Bcl-w .  [23]  [24]

Kvercetín tiež aktivuje alebo inhibuje aktivity mnohých proteínov.  [25] Napríklad kvercetín je nešpecifický inhibítor enzýmu  proteínkinázy .  [17]  [21] Taktiež sa uvádza, že kvercetín má  estrogénne aktivity (podobné ženským pohlavným hormónom) aktiváciou  estrogénových receptorov . Quercetin aktivuje obe  alfa estrogénový receptor (ERA) a  beta (ER),  [26] sa viažuci  IC 50 hodnoty 1015 nM a 113 nM, v danom poradí. Preto je kvercetín trochu selektívny na ERβ (9-násobne) a je zhruba o dva až tri rády menej účinný ako endogénny estrogénny hormón 17p-estradiol .  [27]  [28] V bunkových líniách ľudského karcinómu prsníka sa tiež zistilo, že kvercetín pôsobí ako  agonista  estrogénového receptora spojeného s  G proteínom (GPER).  [29]  [30]

Zdravotné tvrdenia  [    ]

Kvercetín sa skúmal v  základnom výskume a v malých  klinických štúdiách .  [2]  [31]  [32]  [33] Aj keď sa doplnky výživy propagujú na liečbu rakoviny a rôznych iných chorôb,  [2]  [34] neexistujú dôkazy vysokej kvality, že by kvercetín (prostredníctvom doplnkov alebo v potravinách) bol užitočné pri liečbe rakoviny  [35] alebo iných chorôb.  [2]  [36]

Americký  úrad pre kontrolu potravín a liečiv vydal  varovné listy niekoľkým výrobcom, ktorí na svojich etiketách výrobkov a na webových stránkach informovali, že kvercetínové výrobky môžu byť použité na liečbu chorôb.  [37]  [38] FDA považuje takúto reklamu a výrobky s obsahom kvercetínu za neschválené – s nepovolenými  zdravotnými tvrdeniami týkajúcimi sa výrobkov proti chorobe – ako je definované v „oddieloch 201 (g) (1) (B) a / alebo 201 (g) (1) (C) zákona [21 USC § 321 (g) (1) (B) a / alebo 21 USC § 321 (g) (1) (C)], pretože sú určené na použitie pri diagnostike, liečba, zmierňovanie, liečba alebo prevencia chorôb “,  [37]  [38] podmienky, ktoré výrobcovia nesplnili.

Bezpečnosť  [    ]

V predbežných štúdiách na ľuďoch perorálny príjem kvercetínu v dávkach do jedného gramu denne počas troch mesiacov nemal  nepriaznivé účinky .  [2] Bezpečnosť používania kvercetínu v doplnkoch výživy počas tehotenstva a  laktácie nebola stanovená.  [2]

Pozri tiež  [    ]

Referencie  [    ]

  1. ^  Prejsť na: a  b  c   „Bezpečnostný list dihydrátu quercetínu“. Archivované od originálu16. septembra 2011.
  2. ^  Prejsť na: a  b  c  d  e  f  g  h  i  j  k   „Flavonoidy (recenzia)“. Informačné centrum pre mikroživiny, Inštitút Linusa Paulinga, Oregonská štátna univerzita, Corvallis, OR. Novembra 2015 . Získané 1. apríla  2018 .
  3. ^  „Quercetin“ . Merriam-Webster.
  4. ^  „Kvercetín (biochémia)“ . Encyklopédia Britannica.
  5. ^   Fischer C, Speth V, Fleig-Eberenz S, Neuhaus G (október 1997).  „Indukcia zygotických polyembryosov v pšenici: Vplyv polárneho transportu auxínov“ . Rastlinná bunka . 9 (10): 1767–1780.  doi :  10,1105 / tpc.9.10.1767 .  PMC   157020  .  PMID   12237347 .
  6. ^  Prejsť na: a  b  c  d  e  f  g  h  i  j  k  l  m  n  o  p  q  r   „USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3“  (PDF) . Americké ministerstvo poľnohospodárstva. 2011.
  7. ^   Formica JV, Regelson W (1995). „Prehľad biológie kvercetínu a príbuzných bioflavonoidov“. Potravinová a chemická toxikológia . 33 (12): 1061–80.  doi :  10.1016 / 0278-6915 (95) 00077-1 .  PMID   8847003 .
  8. ^   Justesen U, Knuthsen P (máj 2001). „Zloženie flavonoidov v čerstvých bylinách a výpočet príjmu flavonoidov pomocou bylín v tradičných dánskych jedlách“. Chémia potravín . 73 (2): 245–50.  doi :  10.1016 / S0308-8146 (01) 00114-5 .
  9. ^   Slimestad R, Fossen T, Vågen IM (december 2007). „Cibuľa: zdroj jedinečných diétnych flavonoidov“. Vestník poľnohospodárskej a potravinárskej chémie . 55 (25): 10067–80.  doi :  10,1021 / jf0712503 .  PMID   17997520 .
  10. ^   Mitchell AE, Hong YJ, Koh E, Barrett DM, Bryant DE, Denison RF, Kaffka S (júl 2007). „Desaťročné porovnanie vplyvu postupov organického a konvenčného pestovania plodín na obsah flavonoidov v paradajkách“. Vestník poľnohospodárskej a potravinárskej chémie . 55(15): 6154–9.  doi :  10,1021 / jf070344 + .  PMID   17590007 .
  11. ^   Petrus K, Schwartz H, Sontag G (jún 2011). „Analýza flavonoidov v mede pomocou HPLC spojená s coulometrickou detekciou elektródového poľa a hmotnostnou spektrometriou s ionizáciou elektrosprejom“. Analytická a bioanalytická chémia . 400 (8): 2555–63.  doi :  10,1007 / s00216-010-4614-7 .  PMID   21229237 .  S2CID   24796542.
  12. ^  Prejsť na: a  b   Winkel-Shirley B (jún 2001).  „Flavonoidná biosyntéza. Farebný model pre genetiku, biochémiu, bunkovú biológiu a biotechnológiu“. Fyziológia rastlín. 126(2): 485–93.  doi: 10,1104 / s.126.2.485.  PMC   1540115  .  PMID  11402179.
  13. ^   Juergenliemk G, Boje K, Huewel S, Lohmann C, Galla HJ, Nahrstedt A (november 2003). „Štúdie in vitro naznačujú, že miquelianín (kvercetín 3- O -beta-D-glukuronopyranozid) je schopný preniknúť do CNS z tenkého čreva.“ Planta Medica . 69 (11): 1013–7.  doi :  10,1055 / s-2003-45148 .  PMID   14735439 .
  14. ^  „Informácie o EC 3.2.1.66 – quercitrináza“ .  BRENDA (BRaunschweig ENzyme DAtabase) . Helmholtzovo centrum pre výskum infekcií.
  15. ^   Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G (november 2010). „Rutínová katabolická dráha so zvláštnym dôrazom na kvercetinázu“. Biologický rozklad . 21 (6): 833–59.  doi :  10,1007 / s10532-010-9359-7 .  PMID   20419500 .  S2CID   30101803 .
  16. ^   Graefe EU, Derendorf H, Veit M (1999).  „Farmakokinetika a biologická dostupnosť flavonol kvercetínu u ľudí“  (PDF)  . (preskúmanie). International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics . 37 (5): 219–33.  PMID   10363620 .
  17. ^  Prejsť na: a  b  c   Williams RJ, Spencer JP, Rice-Evans C (apríl 2004). „Flavonoidy: antioxidanty alebo signálne molekuly?“. (preskúmanie). Bezplatná radikálna biológia a medicína. 36(7): 838–49.  doi: 10.1016 / j.freeradbiomed.2004.01.001.  PMID  15019969.
  18. ^   Barnes S, Prasain J, D’Alessandro T, Arabshahi A, Botting N, Lila MA, Jackson G, Janle EM, Weaver CM (máj 2011).  „Metabolizmus a analýza izoflavónov a iných potravinových polyfenolov v potravinách a biologických systémoch“ . (preskúmanie). Jedlo a funkcie . 2(5): 235–44.  doi :  10,1039 / c1fo10025d .  PMC   4122511  .  PMID   21779561 .
  19. ^  Prejsť na: a  b   Dabeek WM, Marra MV (2019).  „Dietetický kvercetín a kaempferol: biologická dostupnosť a potenciálna kardiovaskulárna biologická aktivita u ľudí“. Živiny. 11(10): 2288. doi: 10,3390 / nu11102288.  PMC   6835347  .  PMID  31557798.
  20. ^  Prejsť na: a  b   Day AJ, Rothwell JA, Morgan R (2004).  „Charakterizácia metabolitov polyfenolov“. V Bao Y, Fenwick R (eds.). Fytochemikálie pre zdravie a choroby. New York, NY: Dekker. s. 50–67.  ISBN  0-8247-4023-8 .
  21. ^  Prejsť na: a  b  c   Russo GL, Russo M, Spagnuolo C, Tedesco I, Bilotto S, Iannitti R, Palumbo R (2014).  „Kvercetín: inhibítor pleiotropnej kinázy proti rakovine“. (preskúmanie). Liečba rakoviny a výskum. 159: 185–205.  doi: 10.1007 / 978-3-642-38007-5_11.  ISBN  978-3-642-38006-8 .  PMID   24114481 .
  22. ^   Murakami A, Ashida H, Terao J (2008). „Viacúčelová prevencia rakoviny pomocou kvercetínu“. (preskúmanie). Listy proti rakovine . 269 (2): 315–25.  doi :  10.1016 / j.canlet.2008.03.046 .  PMID   18467024 .
  23. ^   Hartman ML, Czyz M (2020).  „BCL-w: apoptotická a neaopoptická úloha pre zdravie a choroby“ . Bunková smrť a choroba . 11 (4): 2260.  doi :  10,1038 / s41419-020-2417-0 .  PMC   7174325  .  PMID   32317622 .
  24. ^   Paez-Ribes M, González-Gualda E, Doherty GJ, Muñoz-Espín D (2019).  „Zacielenie na starnúce bunky v translačnej medicíne“ .  EMBO Molekulárna medicína . 11 (12): e10234.  doi :  10.15252 / emmm.201810234 .  PMC   6895604  .  PMID   31746100 .
  25. ^   Feitelson MA, Arzumanyan A, Kulathinal RJ, Blain SW, Holcombe RF, Mahajna J, Marino M, Martinez-Chantar ML, Nawroth R, Sanchez-Garcia I, Sharma D, Saxena NK, Singh N, Vlachostergios PJ, Guo S, Honoki K, Fujii H, Georgakilas AG, Bilsland A, Amedei A, Niccolai E, Amin A, Ashraf SS, Boosani CS, Guha G, Ciriolo MR, Aquilano K, Chen S, Mohammed SI, Azmi AS, Bhakta D, Halicka D , Keith WN, Nowsheen S (2015).  „Trvalé šírenie rakoviny: mechanizmy a nové terapeutické ciele“ . (preskúmanie). Semináre z biológie rakoviny . 35 Suppl: S25–54.  doi :  10.1016 / j.semcancer.2015.02.006 .  PMC   4898971  .  PMID   25892662 .
  26. ^   Moutsatsou P (2007).  „Spektrum fytoestrogénov v prírode: naše znalosti sa rozširujú“ . (preskúmanie). Hormóny (Atény, Grécko) . 6 (3): 173–93.  PMID   17724002 .
  27. ^   Maggiolini M, Bonofiglio D, Marsico S, Panno ML, Cenni B, Picard D, Andò S (2001).  „Estrogénový receptor alfa sprostredkuje proliferatívne, ale nie cytotoxické, na dávke závislé účinky dvoch hlavných fytoestrogénov na ľudské bunky rakoviny prsníka“ . (primárny). Molekulárna farmakológia . 60 (3): 595–602.  PMID   11502892 .
  28. ^   van der Woude H, Ter Veld MG, Jacobs N, van der Saag PT, Murk AJ, Rietjens IM (2005). „Stimulácia bunkovej proliferácie kvercetínom je sprostredkovaná estrogénovým receptorom.“ (primárny). Molekulárna výživa a výskum potravín . 49 (8): 763–71.  doi :  10,1002 / mnfr.200500036 .  PMID   15937998 .
  29. ^   Maggiolini M, Vivacqua A, Fasanella G, Recchia AG, Sisci D, Pezzi V, Montanaro D, Musti AM, Picard D, Andò S (2004).  „Receptor spojený s G proteínom GPR30 sprostredkováva reguláciu c-fos up 17beta-estradiolom a fytoestrogénmi v bunkách rakoviny prsníka .  “ (primárny). The Journal of Biological Chemistry . 279 (26): 27008–16.  doi :  10,1074 / jbc.M403588200  .  PMID   15090535 .
  30. ^   Prossnitz ER, Barton M (máj 2014).  „Estrogénová biológia: nový pohľad na funkciu GPER a klinické príležitosti“ . (preskúmanie). Molekulárna a bunková endokrinológia . 389 (1–2): 71–83.  doi :  10.1016 / j.mce.2014.02.002 .  PMC   4040308  .  PMID   24530924 .
  31. ^   Yang F, Song L, Wang H, Wang J, Xu Z, Xing N (jún 2015).  „Kvercetín pri rakovine prostaty: Chemoterapeutické a chemopreventívne účinky, mechanizmy a potenciál klinickej aplikácie (prehľad)“ . Oncol. Rep . 33 (6): 2659–68.  doi :  10,3892 / alebo 2015,3886  .  PMID   25845380 .
  32. ^   Gross P (1. marca 2009),  Nové úlohy pre polyfenoly. Trojdielna správa o súčasných predpisoch a stave vedy , svete Nutraceuticals
  33. ^   Miles SL, McFarland M, Niles RM (2014). „Molekulárne a fyziologické účinky kvercetínu: potreba klinických skúšok na vyhodnotenie jeho prínosov pre ľudské choroby.“ Recenzie na výživu . 72 (11): 720–34.  doi :  10,1111 / nure.12152 .  PMID   25323953 .
  34. ^   D’Andrea G (2015). „Kvercetín: Flavonol s mnohostrannými terapeutickými aplikáciami?“. Fitoterapia . 106 : 256–71.  doi :  10.1016 / j.fitote.2015.09.018 .  PMID   26393898 .
  35. ^   Ades TB, vyd. (2009).  Kvercetín  . Kompletná príručka spoločnosti American Cancer Society pre doplnkové a alternatívne spôsoby liečby rakoviny (2. vyd.).  Americká rakovinová spoločnosť .  ISBN  9780944235713 .
  36. ^   Panel Európskej agentúry pre bezpečnosť potravín (EFSA) NDA (Dietetické výrobky, výživa a alergie) (8. apríla 2011).  „Vedecké stanovisko k zdôvodneniu zdravotných tvrdení týkajúcich sa kvercetínu a ochrany DNA, proteínov a lipidov pred oxidačným poškodením (ID 1647),„ kardiovaskulárny systém “(ID 1844),„ duševný stav a výkonnosť “(ID 1845) a“ pečeň, obličky „(ID 1846) podľa článku 13 ods. 1 nariadenia (ES) č. 1924/2006“ . Vestník EFSA . 9 (4): 2067–82.  doi :  10.2903 / j.efsa.2011.2067  . Získané  24. septembra  2014  .
  37. ^  Prejsť na: a  b   Janice L King (2. marca 2017).  „Varovný list Cape Fear Naturals“. Inšpekcie, dodržiavanie, presadzovanie a trestné vyšetrovanie, americký úrad pre kontrolu potravín a liečiv . Získané  29. novembra  2018 .
  38. ^  Prejsť na: a  b   Ronald Pace (17. apríla 2017).  „Varovný list na DoctorVicks.com“. Inšpekcie, dodržiavanie, presadzovanie a trestné vyšetrovanie, americký úrad pre kontrolu potravín a liečiv . Získané  29. novembra  2018 .

Externé odkazy  [    ]

  • Médiá týkajúce sa  Quercetinu na Wikimedia Commons